Svolge un ruolo importante nei processi vitali, fosforilando Tyrr, Ser, Thr, situati sui peptidi.L'amminoacido fosforilato è comunemente utilizzato nella produzione del peptide dell'acido fosforico, attualmente utilizzato in singoli amminoacidi fenil fosforilati.HBTU/amminoacidi fosforilati sono comunemente usati per collegare il metodo HOBt/DIEA degli aminoacidi fosforilati, ma i peptidi dell'acido fosforico scelgono questo approccio difettoso, soprattutto nei peptidi peptidici molto più lunghi generati o nel fosfato di aminoacidi, l'efficienza di collegamento è bassa, bassa purezza del prodotto finale.Per questo fosfopeptide abbiamo considerato un approccio selettivo post-fosforilazione.Il processo di generazione è la rimozione selettiva dei gruppi protettivi della catena laterale degli amminoacidi che devono essere marcati dopo la sintesi del peptide.Per Tyr, Thr può reagire direttamente utilizzando amminoacidi con catene laterali non protette.-Ser (trt), rimosso quantitativamente all'1% di TFA/DCM.
La fosforilazione, con doppio benzene fosfito fosforamide e quattro azoto, viene generata e gli intermedi attivi fosforamide tetrazolio, collegati all'idrossile, quindi sotto la formazione di fosforile di ossidazione del perossido acido, completano la reazione.
Allo stato attuale, il metodo di modificazione fosforilata del peptide è di due tipi principali:
(1) introduzione diretta di amminoacidi fosforilati moderatamente garantiti nella sequenza polipeptidica;
(2) dopo la resina generata sulla sequenza peptidica, alla fosforilazione di Ser, Tyr o Thr dell'idrossile della catena laterale.
1) garantirà moderatamente che gli aminoacidi fosforilati introdurranno direttamente la sequenza peptidica:
Cioè, gli amminoacidi che necessitano di essere fosforilati verranno fosforilati e adeguatamente protetti in anticipo utilizzando (Thr, Ser o Tyr), quindi la fosforilazione verrà ridotta al punto di selezione dell'indice polipeptidico in base al normale processo di generazione di SPPS .Questo metodo è facile da usare, è diventato il metodo principale per la modifica fosforilata delle imprese peptidiche.
2) dopo la resina generata sulla sequenza peptidica, alla fosforilazione idrossilica di Ser, catene laterali Tyr o Thr:
Decorazione della fosforilazione utilizzando la fosforilazione di una singola contrazione nel metodo polipeptidico, a causa dell'ingombro sterico generato da grandi gruppi nella decorazione della catena laterale, è difficile che la fosforilazione degli amminoacidi si restringa con la catena peptidica.In futuro, l'introduzione degli amminoacidi sarà più difficile, soprattutto nella decorazione contenente più siti di fosforilazione, la generazione diventerà estremamente difficile, la composizione del prodotto finale sarà complessa, difficile da separare e la resa sarà estremamente bassa.
Pertanto, quando vengono fosforilati più siti della catena peptidica, si può scegliere di generare la sequenza peptidica sulla resina e poi fosforilarla mediante il gruppo ossidrile della catena laterale Ser, Tyr o Thr: la sua generazione comporta principalmente la rimozione selettiva del gruppo protettivo della catena laterale che richiede il riconoscimento degli aminoacidi dopo la sintesi del peptide.Per Tyr, Thr può utilizzare direttamente le catene laterali degli aminoacidi non protetti in risposta.
La protezione della catena laterale base 1% TFA/DCM può essere rimossa quantitativamente.Quando si sceglie questo metodo, è possibile generare un intermedio attivo fosforamide e tetrazolio utilizzando dibenzil fosforamide e tetrazolio, legati a un gruppo ossidrile, e quindi ossidato per formare un gruppo fosforile nell'ambiente perossiacido per completare la reazione.
Orario di pubblicazione: 08 settembre 2023